แอชมอร์เกิดที่ริชมอนด์ รัฐบริติชโคลัมเบีย[1] เป็นบุตรชายของ ลินดา แม่บ้าน และริก แอชมอร์ วิศวกรเครื่องจักร เขาโตขึ้นมาที่เมืองแบมป์ตัน รัฐออนแทริโอ ศึกษาที่โรงเรียนมัธยมเทอร์เนอร์เฟนตัน ฝาแฝดของเขาชื่อ แอรอน แอชมอร์ ก็เป็นนักแสดงเช่นกัน แอรอนและชอว์นรับบทเป็นฝาแฝดในภาพยนตร์หลายเรื่อง แต่เขาก็รับบทแยกออกมาด้วย โดยแอรอนจะสูงกว่าชอว์นเล็กน้อย จากที่แอรอนเคยกล่าว ชอว์นมักจะได้รับบทเป็นผู้ชายแสนดี ขณะที่แอรอนมักจะรับบทเป็นอันธพาล